Cloud RunのLaravelからSendGridにメール送信する際にエラー

Failed to authenticate on SMTP server with username "hoge" using 2 possible authenticators. Authenticator LOGIN returned Expected response code 250

• ローカルでSTGと同じMAILのenv情報を使った場合はエラーにならない（普通にメール送信できる）
• ということは、環境差分？
• 上記のエラーになるってことは、多分SendGridのサーバーまではリクエストは届いてる
• そこの認証がうまくいってなさそう
• MAILパスワード等は合っているので、SendGrid側の許可IP（ホワイトリスト）にSTGのCloud Runからのリクエストを受け取っているCloud NatのIPが入っていない可能性
  • https://laracasts.com/discuss/channels/laravel/sendgrid-stmp-error-250-response
• ホワイトリストリストには入っていたが、Cloud Runの 「ネットワーキング > VPC > トラフィック」 の設定が、「プライベート IP へのリクエストのみを VPC にルーティングする」になっていた
• VPCコネクタ経由の通信になっていない
• つまり、そもそもCloud RunからSendGridにアクセスする際に、Cloud NatのIPが使われていなかった
• Cloud Runのservice.ymlに以下の対応が必要

apiVersion: serving.knative.dev/v1
kind: Service
metadata:
  name: my-app
spec:
  template:
    metadata:
      annotations:
        run.googleapis.com/vpc-access-egress: all-traffic
    spec:
      timeoutSeconds: 60

• これにより、外部トラフィックへの送信が全てVPCコネクタを通るようになり、SendGridへの送信元IPがNAT IPになる
• デフォルトだと、SendGridへの通信が（VPCコネクタを経由せずに）インターネットに直接送信されていた